Ruby, uma estrutura de codificação orientada a objetos que combina principalmente Perl e Smalltalk, pode ter vantagens, mas também apresenta desvantagens significativas para programadores. A maioria decorre das dificuldades de ser uma linguagem nova entre concorrentes estabelecidos.
Linguagens como PHP e C#, das mais populares, têm vastas comunidades de suporte online e muitos livros publicados. A comunidade de suporte do Ruby é menor que a do PHP. Livros sobre Ruby também são menos numerosos que os de C#. Segundo a msdn.com (blog da Microsoft), em 2006 existiam cerca de 400 livros sobre C# no mercado, enquanto livros sobre Ruby somavam apenas 50.
Vários sites de benchmark que testam tempos de resposta de linguagens descrevem frequentemente Ruby como uma das mais lentas. Tim Bray, desenvolvedor canadiano e ex-diretor de Tecnologias Web da Sun Microsystems, afirmou em 2008 que Ruby é demasiado lento, podendo ser 20 vezes mais lento que Java no processamento.
Comparada a outras linguagens, Ruby é relativamente nova e tem a sua sintaxe própria. Alguns programadores veem isso como desvantagem, pois precisam de tempo considerável para a aprender antes de a usar. Como aprender Ruby é como aprender outra língua, muitos preferem manter-se no que já conhecem e desenvolvem.
Em julho de 2011, a versão mais recente de Ruby era a 1.9, com algumas atualizações. Comparado a outras linguagens, o desenvolvimento e atualizações do Ruby são mais lentos. PHP, desenvolvido dois anos depois do Ruby, já estava na versão 5.3, com atualizações e correções várias vezes por ano. Ruby on Rails, a plataforma web baseada em Ruby, nem sequer é compatível com a versão 1.9 do Ruby.
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