Em outubro de 2001, a Apple apresentou o primeiro dispositivo do que se tornaria a marca de player de música mais popular da América. O iPod foi projetado como um "pod" portátil no qual usuários de Mac podiam armazenar músicas de um hub: seus computadores Macintosh. Gerações sucessivas trouxeram grandes melhorias no hardware, software e recursos do iPod.
As duas primeiras versões do iPod, lançadas em outubro de 2001 e março de 2002, eram caracterizadas pela grande roda de rolagem física na frente do dispositivo. Diferente da roda de navegação dos iPods posteriores, a roda de rolagem nestes iPods girava fisicamente quando o usuário navegava pelos menus. Estes iPods tinham quatro botões físicos posicionados ao redor da roda e um botão no centro. O iPod de 2001 estava disponível com disco rígido de 5 GB, enquanto a versão de 2002 tinha 10 GB. Ambos usavam portas FireWire para carregar e transferir dados.
Em junho de 2002, a Apple redesenhou o iPod para usar uma roda de navegação baseada em toque na frente da unidade. O primeiro iPod com roda de toque ainda usava porta FireWire para transferência de dados e tinha botões de navegação ao redor da roda. Estava disponível em versões de 10 e 20 GB. A Apple redesenhou o iPod novamente em abril de 2003, movendo os botões de navegação para uma única fileira abaixo do display. Também mudou a porta FireWire para um conector dock proprietário do iPod. O conector dock permitia conectar o iPod a uma porta FireWire ou USB com o cabo adequado. O primeiro iPod com conector dock estava disponível em capacidades de 10, 15 ou 30 GB. Em setembro de 2003, a Apple lançou uma nova versão com 20 ou 40 GB.
Em um esforço para criar um player de música substancialmente mais portátil, a Apple lançou o iPod mini em abril de 2004. O mini era significativamente menor que os modelos originais. Também usava uma roda de rolagem, mas a Apple posicionou seus botões de navegação diretamente na roda. O iPod mini estava originalmente disponível apenas em versão de 4 GB. Em fevereiro de 2005, a Apple lançou uma nova versão do iPod mini com roda de clique (click wheel) e 4 ou 6 GB de armazenamento antes de descontinuar a linha. A Apple substituiu a linha iPod mini pela linha iPod nano em setembro de 2005.
A Apple incorporou várias ideias de design do iPod mini no iPod original em julho de 2004. O novo iPod tinha quatro botões de navegação posicionados na própria roda de navegação, como o iPod mini. Também usava uma nova roda de navegação que emitia um clique audível quando o usuário movia o dedo sobre ela. O iPod com click wheel foi o último iPod com display monocromático; estava disponível em capacidades de 20 ou 40 GB.
O iPod Photo, lançado em outubro de 2004, foi o primeiro iPod com display colorido que permitia visualizar capas de álbuns ou fotos pessoais no dispositivo. A Apple lançou várias versões do dispositivo ao longo de 2004 e 2005 antes de lançar o iPod de quinta geração em outubro de 2005, que tinha tela colorida mas não era comercializado como iPod Photo. Em setembro de 2007, a Apple renomeou o iPod como iPod classic para diferenciá-lo do recém-lançado iPod touch. Em março de 2011, o iPod classic ainda estava disponível como alternativa de alta capacidade e foco em mídia ao iPod touch.
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