O termo "jailbreak" refere-se ao processo de "desbloquear" seu iPhone para usá-lo com qualquer operadora. O jailbreak não é ilegal, mas a Apple desaprova a prática, e pode anular a garantia do iPhone. Se você já desbloqueou seu iPhone, ainda pode sincronizá-lo com o iTunes para atualizar músicas, fotos e contatos, com algumas ressalvas importantes.
No momento da publicação, o iPhone era oferecido por duas operadoras nos EUA: AT&T e Verizon Wireless. A versão Verizon usa tecnologia CDMA, que depende apenas de programação interna para vincular o telefone à operadora. iPhones da AT&T usam tecnologia GSM, que requer um chip SIM. O jailbreak "desbloqueia" o dispositivo para funcionar com o chip SIM de qualquer operadora — ou seja, apenas um telefone GSM pode ser desbloqueado.
Para atualizar músicas, fotos, contatos e outras mídias no iPhone, você o conecta ou "sincroniza" com o iTunes como faria com um iPod padrão. Isso atualiza o iPhone para conter as mesmas informações do iTunes no momento da sincronização. Se você apagar uma música do iTunes e depois conectar o iPhone e clicar em "Sincronizar", a música não aparecerá mais na biblioteca do iPhone.
Sincronizar o iPhone com o iTunes serve a outro propósito útil — atualiza o sistema operacional do iPhone e fornece atualizações de serviço específicas da operadora. Quando uma atualização está disponível, o iTunes informa via janela pop-up após conectar o dispositivo. Se você fez jailbreak no iPhone, clicar "Sim" em qualquer um desses prompts faz o telefone voltar à operadora original. Portanto, não baixe atualizações via iTunes se quiser manter o telefone desbloqueado.
A dificuldade óbvia é que, com o tempo, o sistema operacional do iPhone com jailbreak ficará desatualizado. Para evitar isso, você pode atualizar o software manualmente. Vários "hacks" de sistema operacional foram lançados por desenvolvedores terceiros para essa tarefa. Lembre-se que, assim como o desbloqueio pode violar a garantia, manipular o software pode fazer o mesmo. Isso se torna especialmente problemático se você instalar a atualização incorretamente e o iPhone parar de funcionar.
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