Jailbreak desbloqueia iPhone da AT&T para usar com outra operadora apenas inserindo o SIM dessa operadora. Além de Apple e AT&T desencorajarem, apresenta possibilidade de complicações ao sincronizar com iTunes.
Ao sincronizar iPhone com iTunes, atualiza músicas e mídia no dispositivo, como em iPod tradicional. Também atualiza contatos e apps baixados da iTunes Store no computador, não direto no iPhone via app "App Store".
Sincronização é meio para atualizar "iOS" do iPhone e software específico da operadora. Assim como atualiza Windows no PC, atualizar iOS otimiza iPhone para apps mais novos. Atualizar software da operadora otimiza para a rede dela.
Se atualizar iOS durante sincronização no iTunes, corre risco de desfazer jailbreak. Jailbreak é procedimento não autorizado — desenvolvedores do software de jailbreak ficam ligeiramente atrás das versões mais novas do iOS. É altamente recomendável clicar "Não" quando iTunes perguntar se quer atualizar para iOS mais novo durante sincronização, a menos que saiba que seu jailbreak suporta até essa versão.
Não atualizar iOS ou software da operadora — seja por medo de desfazer jailbreak ou não — pode impactar função e capacidades do iPhone. Atualização da AT&T em setembro 2009 habilitou MMS (foto/vídeo por texto) nos iPhones EUA pela primeira vez. Se tinha desbloqueado e não atualizou software da operadora, iPhone continuaria incapaz de enviar/receber MMS.
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