Você não pode arrastar e soltar diretamente vídeos para um iPod Nano (qualquer geração), mesmo com o iTunes. O iPod Nano, diferentemente de alguns outros modelos de iPod, não suporta acesso ao sistema de arquivos da maneira que permitiria uma simples funcionalidade de arrastar e soltar. O iTunes sempre foi o intermediário para transferir mídia.
Mesmo com o iTunes (que não é mais suportado), você precisaria adicionar os vídeos à sua biblioteca do iTunes e depois * sincronizá -los com o iPod Nano. A funcionalidade de arrastar e soltar era apenas para organizar arquivos * dentro * do iTunes, não para transferir diretamente os arquivos para o próprio dispositivo.
