A resposta curta é não. O iPod Shuffle original (lançado janeiro 2005) não tem capacidade de firmware para loop de uma única faixa. Toda a sua filosofia de design centrava-se na aleatoriedade — o nome "Shuffle" era literal.
Se absolutamente precisasse ouvir uma música repetidamente num 1º gen Shuffle, a única opção era carregar apenas essa música no dispositivo. Com modelo 1 GB a guardar ~240 músicas, era impraticável para a maioria.
O iPod Shuffle 2ª Geração (setembro 2006, design "clip") adicionou slider Repeat dedicado na traseira (Off / Repeat One / Repeat All). Todos modelos Shuffle subsequentes (3ª, 4ª gen) mantiveram funcionalidade repeat via menus VoiceOver ou switch 3 vias.
Se looping faixa única é essencial, precisa Shuffle 2ª gen ou posterior, iPod Nano, ou iPod Touch. O 1º gen é curiosidade histórica — amado pela simplicidade "a vida é aleatória", mas fundamentalmente incapaz de repetir uma única música.
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