Sincronização iTunes/Finder é unidirecional (biblioteca → dispositivo). Para mesclar faixas só do dispositivo na sua biblioteca primeiro:
- Conecte iPod; abra iTunes (Win/macOS ≤10.14) ou Finder (macOS ≥10.15).
- Se solicitado "Apagar e Sincronizar", Cancele.
- Ative Gerenciar músicas e vídeos manualmente (aba Resumo/Geral → Opções). Clique Aplicar.
- Na barra lateral do dispositivo, expanda Música; arraste faixas do iPod para pasta Música do computador (ou use Arquivo → Dispositivos → Transferir Compras para itens iTunes Store).
- Adicione esses arquivos à biblioteca iTunes (Arquivo → Adicionar à Biblioteca).
- Agora sincronize normalmente: selecione playlists/artistas → Aplicar.
Ferramentas de terceiros (iMazing, AnyTrans, Senuti) automatizam isso mais seguramente.