Primeiro, fatos: Não existe restrição técnica impedindo "I'm a Believer" tocar em qualquer iPod. Música é áudio digital padrão. Se não toca, problema quase certamente um destes:
iPods suportam: MP3, AAC, ALAC, AIFF, WAV, Audible. NÃO tocam: FLAC, OGG, WMA, DSD, ou WMA protegido DRM. Se arquivo FLAC ou WMA, converta usando iTunes (Arquivo → Converter → Criar Versão AAC) ou ferramentas grátis como fre:ac.
Faixas iTunes Store pré-2009 tinham FairPlay DRM. Se não autorizado neste computador (Loja → Autorizar Este Computador), não sincronizam. Faixas iTunes Plus modernas são DRM-free.
Se nenhum áudio toca, jack fone, DAC, ou storage pode estar falhando. Teste com múltiplos arquivos conhecidos-bons.
Resumo: Música funciona. Correção quase sempre formato arquivo, corrupção, ou restart simples.
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