Quando faz "jailbreak" a um iPhone, desbloqueia o dispositivo para uso com cartão SIM de qualquer operadora, bem como uso de aplicações de terceiros. Embora o jailbreak não viole leis, tem potencial para danificar o seu dispositivo, algo tornado mais severo pelo facto de o jailbreak anular a garantia limitada do iPhone da Apple. Isto significa que precisa de ter cuidado extra ao usar um iPhone com jailbreak.
Fazer jailbreak a um iPhone requer primeiro que descarregue o software de jailbreak no seu portátil ou computador desktop. Depois, liga o iPhone ao computador e fecha o iTunes se o programa abrir automaticamente. Quando clica duas vezes no ícone do software de jailbreak para o executar, clica no botão "Yes" para o transferir para o iPhone, depois toca no ícone do software no ambiente de trabalho do iPhone e espera que o iPhone reinicie, ponto em que está com jailbreak. É importante que não desligue o iPhone antes de reiniciar, o que compromete a segurança do dispositivo.
O jailbreak permite usar um iPhone com o cartão SIM da sua escolha e também descarregar e usar aplicações de uma loja de apps de terceiros conhecida como Cydia no dispositivo. Apesar destas capacidades adicionais, o jailbreak anula a garantia de um ano do iPhone da Apple. Além disso, o jailbreak impede de atualizar o software do iPhone, pois fazer isso volta a bloquear o telefone à operadora original. Desta forma, o jailbreak é inerentemente prejudicial à segurança do iPhone.
Se o jailbreak fizer o seu iPhone entrar em modo de recuperação, que o impede de continuar a usar o dispositivo, ligue o iPhone ao computador e inicie o iTunes, depois clique no seu nome no painel de navegação esquerdo. Selecione o botão "Restore" dentro do separador "Summary", depois siga as instruções no ecrã para restaurar o iPhone às configurações de fábrica, o que limpa o iPhone e remove todos os vestígios do jailbreak. Após restaurar, o iTunes permite fazer backup dos dados do seu iPhone para o que estava da última vez que sincronizou o dispositivo com o iTunes.
Outra forma de o jailbreak comprometer a operação segura do iPhone é que impede de atualizar automaticamente o sistema operativo do iPhone, iOS, pois o software de jailbreak funciona com versões específicas — e geralmente não as mais recentes — de iOS. É possível descarregar atualizações iOS e instalá-las manualmente no telefone, embora isso exija conhecimento técnico e apresente os mesmos riscos que o jailbreak. No geral, a opção mais segura é não fazer jailbreak em primeiro lugar.
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