O iOS do iPhone impõe diversas restrições, como permitir instalação de apps apenas pela App Store da Apple. O jailbreak remove essas restrições, dando controle total sobre o aparelho e acesso a apps de lojas de terceiros. Existem duas categorias principais de jailbreak: tethered (preso) e untethered (livre); um iPhone com jailbreak tethered precisa ser iniciado usando um computador com software especial.
Para fazer jailbreak no iPhone, você baixa e instala software em um PC ou Mac e o usa para sobrescrever a programação original do iOS. O software adicional dá controle ampliado sobre o iPhone, incluindo acesso a todos os arquivos e programas internos. Você ganha mais controle sobre a aparência e operação do iPhone, além de acesso a uma gama maior de apps. No estado com jailbreak, o telefone ainda roda apps padrão como Calendário e Notas, e mantém acesso à loja de mídia iTunes.
Quando você desliga e liga completamente um iPhone, ele recarrega o iOS de uma área de memória permanente. Como o jailbreak combina iOS e software personalizado, o processo de inicialização pode reverter o iPhone ao estado pré-jailbreak ou fazer o iPhone "travar", tornando-o temporariamente inoperante. Por isso, alguns tipos de software de jailbreak exigem que você inicie o iPhone a partir de um PC, "amarrando" (tethering) o dispositivo a um computador comum. Embora inconveniente, entusiastas de jailbreak aceitam isso para ter maior controle sobre seus aparelhos.
Um jailbreak untethered reinicia-se inteiramente a partir da memória interna do iPhone e não precisa de assistência de PC ou outro dispositivo externo. Devido às complexidades do hardware do iPhone e do software iOS, jailbreaks untethered são mais difíceis de desenvolver que os tethered; no entanto, alguns estão disponíveis. Por exemplo, o software "evasi0n" é um jailbreak untethered para iOS 6.1.3; funciona em dispositivos iOS recentes, incluindo iPhone 5, iPad Mini e iPod Touch 5ª geração.
A Apple lança novos dispositivos móveis e versões do iOS regularmente; tradicionalmente, cada atualização "quebra" a funcionalidade do software de jailbreak, enviando programadores de volta à prancheta. Jailbreaks previamente estáveis deixam de funcionar, e você deve aguardar desenvolvedores lançarem novas versões que podem ser tethered, untethered ou semi-tethered. Este último permite ligar o iPhone a um estado útil sem conectar a um computador, embora perca algumas capacidades até realizar um reinício tethered. É um compromisso útil, pois você tem os benefícios do jailbreak com menos preocupações até que software totalmente untethered esteja disponível.
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