Quando o iTunes reconhece um iPod, iPhone ou iPad conectado, o programa realiza automaticamente uma "sincronização". Durante esse processo, o software e o hardware são sincronizados para ter os mesmos conteúdos e configurações. Embora o iTunes só possa realizar sincronizações com produtos Apple, é possível carregar itens do iTunes em smartphones e dispositivos portáteis Windows Mobile.
iTunes
- O iTunes é um programa gratuito de organização de mídia desenvolvido e pertencente à Apple. Originalmente lançado como aplicação front-end para o player de mídia QuickTime da Apple, o produto foi estendido para gerenciar produtos Apple como iPod, iPhone e iPad. O iTunes também é a aplicação front-end para a iTunes Store, varejista de mídia digital da Apple. O software iTunes permite comprar itens na iTunes Store e organizá-los em discos rígidos locais ou externos. Atualmente, a Apple distribui edições móveis do software iTunes apenas para iPod, iPhone e iPad.
Windows Mobile
- A Microsoft desenvolveu o Windows Mobile como sistema operacional para smartphones e dispositivos portáteis. Dispositivos Windows Mobile vêm equipados com edições móveis do Microsoft Office, Microsoft Outlook, Internet Explorer e Windows Media Player. Mas embora este software seja padrão, o sistema operacional vem em três versões diferentes especializadas para diferentes tipos de hardware. Windows Mobile Classic suporta PDAs que não operam como telefones móveis. E Windows Mobile Standard roda em telefones móveis com telas regulares, enquanto Windows Mobile Professional é instalado em smartphones com telas sensíveis ao toque LCD. O Windows Mobile foi renomeado como Windows Phone com o lançamento da versão 6.5 em maio de 2009.
DRM FairPlay
- Em janeiro de 2009, a Apple anunciou que abandonou sua proteção de gerenciamento de direitos digitais (DRM) FairPlay em 80% das músicas vendidas pela iTunes Store. A restrição DRM proprietária da Apple impedia duplicação ilegal limitando a compatibilidade de músicas compradas ao software iTunes. Embora o iPod e iPhone da Apple suportassem reprodução de músicas compradas no iTunes, os arquivos não podiam ser carregados em nenhum outro player de mídia portátil. Desde que os novos arquivos codificados em AAC distribuídos pelo iTunes são livres de DRM, eles podem ser adicionados a software e dispositivos de gerenciamento de mídia de terceiros. Isso inclui quaisquer dispositivos Windows Mobile, já que eles vêm instalados com Windows Media Player. No entanto, quaisquer compras do iTunes que ainda possuam criptografia FairPlay não serão compatíveis.
Complementos de Software
- Embora o iTunes seja projetado para sincronizar apenas com produtos Apple, alguns complementos de terceiros tornam possível carregar músicas em outros tipos de hardware. O iTunes Agent é um programa gratuito que pode popular qualquer MP3 player conectado com músicas de uma playlist do iTunes. Mas os aplicativos TunesSync e Pocket Tunes são especialmente projetados para funcionar entre iTunes e dispositivos Windows Mobile. Ambos os programas licenciados simplificam o processo de carregar itens da biblioteca do iTunes para um smartphone ou PDA Windows Mobile.
Gerenciamento de Mídia Móvel
- Embora a edição móvel do Windows Media Player suporte reprodução para arquivos de áudio AAC e arquivos de vídeo M4V importados do iTunes, existem programas alternativos. Kinoma Play, Core Player, Pocket Player e PocketMusic são todos aplicativos de gerenciamento de mídia que podem ser instalados em dispositivos Windows Mobile. Esses programas móveis oferecem uma interface de usuário simplificada para recuperar e reproduzir mídia. Além de copiar músicas do iTunes, o Pocket Tunes também pode ser usado para gerenciar mídia importada.