Quando o iTunes reconhece um iPod, iPhone ou iPad conectado, o programa executa automaticamente uma "sincronização". Durante este processo, o software e hardware são sincronizados para ter os mesmos conteúdos e configurações. Embora o iTunes possa realizar sincronizações apenas com produtos Apple, é possível enviar itens do iTunes para smartphones Windows Mobile e dispositivos portáteis.
O iTunes é um programa gratuito de organização de mídia desenvolvido e pertencente à Apple. Originalmente lançado como aplicação front-end para o media player QuickTime da Apple, o produto foi estendido para gerenciar produtos Apple como iPod, iPhone e iPad. O iTunes também é a aplicação front-end para a iTunes Store, varejista de mídia digital da Apple. O software iTunes torna possível comprar itens da iTunes Store e organizá-los em discos rígidos locais ou externos. Atualmente, a Apple distribui edições móveis do software iTunes apenas para iPod, iPhone e iPad.
A Microsoft desenvolveu o Windows Mobile como sistema operacional para smartphones e dispositivos portáteis. Dispositivos Windows Mobile vêm equipados com edições móveis do Microsoft Office, Microsoft Outlook, Internet Explorer e Windows Media Player. Mas embora este software seja padrão, o sistema operacional vem em três versões diferentes especializadas para diferentes tipos de hardware. Windows Mobile Classic suporta PDAs que não operam como telefones móveis. E Windows Mobile Standard roda em telefones móveis com displays regulares, enquanto Windows Mobile Professional é instalado em smartphones com telas sensíveis ao toque LCD. O Windows Mobile foi renomeado para Windows Phone com o lançamento da versão 6.5 em maio de 2009.
Em janeiro de 2009, a Apple anunciou que removeu sua proteção de gerenciamento de direitos digitais (DRM) FairPlay em 80% das músicas vendidas através da iTunes Store. A restrição DRM proprietária da Apple impediu duplicação ilegal limitando a compatibilidade de músicas compradas ao software iTunes. Embora iPod e iPhone da Apple suportassem reprodução de músicas compradas no iTunes, os arquivos não podiam ser enviados para nenhum outro player de mídia portátil. Como os novos arquivos codificados em AAC distribuídos pelo iTunes são livres de DRM, eles podem ser adicionados a software e dispositivos de gerenciamento de mídia de terceiros. Isso inclui quaisquer dispositivos Windows Mobile, já que eles vêm instalados com Windows Media Player. No entanto, quaisquer compras no iTunes que ainda carreguem criptografia FairPlay não serão compatíveis.
Embora o iTunes seja projetado para sincronizar apenas com produtos Apple, alguns complementos de terceiros tornam possível enviar músicas para outros tipos de hardware. O iTunes Agent é um programa gratuito que pode popular qualquer MP3 player conectado com músicas de uma playlist do iTunes. Mas os aplicativos TunesSync e Pocket Tunes são especialmente projetados para funcionar entre iTunes e dispositivos Windows Mobile. Ambos programas licenciados simplificam o processo de enviar itens da biblioteca do iTunes para um smartphone ou PDA Windows Mobile.
Embora a edição móvel do Windows Media Player suporte reprodução para arquivos de áudio AAC e vídeo M4V importados do iTunes, existem programas alternativos. Kinoma Play, Core Player, Pocket Player e PocketMusic são todos apps de gerenciamento de mídia que podem ser instalados em dispositivos Windows Mobile. Estes programas móveis oferecem uma interface de usuário simplificada para recuperar e reproduzir mídia. Além de copiar músicas do iTunes, o Pocket Tunes também pode ser usado para gerenciar mídia importada.
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