A resposta curta é: não estritamente sempre, mas praticamente sim para métodos modernos. A maioria das ferramentas contemporâneas de jailbreak (como para versões recentes do iOS) requer conexão internet para baixar binários de exploit, componentes de firmware e o gerenciador de pacotes (como Cydia ou Sileo) durante o processo.
Nos primórdios do jailbreak iOS (ex.: iPod touch 1ª/2ª geração, iPhone OS 1.x–3.x), algumas ferramentas eram distribuídas como executáveis standalone. Se você pré-baixasse a ferramenta e o arquivo IPSW de firmware específico num computador, teoricamente podia fazer jailbreak num dispositivo sem conexão internet ativa no próprio dispositivo.
Hoje, a complexidade dos exploits e necessidade de verificação de assinatura (mesmo para jailbreaks semi-untethered) tornam conexão internet essencialmente obrigatória para o computador rodando a ferramenta. Sempre garanta conexão estável antes de começar.
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