Não necessariamente. O iPod Shuffle só toca MP3, AAC, WAV, AIFF, Apple Lossless e Audible. Se seu arquivo for FLAC, OGG, WMA, DSD ou outro codec não suportado, o iTunes adiciona à biblioteca mas não sincroniza pro Shuffle.
Defina formato de importação padrão em Preferências > Arquivos > Ajustes de Importação para evitar problemas futuros.
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