Se não consegue sincronizar músicas no iPod Shuffle, pode haver problema de conectividade. Provavelmente precisará resetar o dispositivo. Em vez de restaurar para configurações de fábrica (apaga todas as músicas), desligar e aguardar o dispositivo limpar a memória pode resolver problemas de sincronização. Ao ligar novamente, o problema deve estar corrigido e aparecerá na barra lateral do iTunes quando conectado ao computador.
Remova todos os cabos do iPod Shuffle e deslize a chave de energia para "DESLIGADO".
Espere cinco segundos e deslize a chave para "LIGADO" ou para o ícone de embaralhar (shuffle) se for modelo mais novo. Insira o cabo do iPod na porta de fone de ouvido do Shuffle e a outra ponta na porta USB do computador.
Abra o iTunes no computador clicando no ícone no Dock do Mac ou Iniciar > Programas > Apple > iTunes no PC.
Clique na aba "iPod Shuffle" na barra lateral do iTunes e na aba "Música" na janela principal.
Marque a caixa "Sincronizar Música" e selecione "Biblioteca de músicas inteira" ou "Playlists, artistas ou gêneros selecionados".
Clique em "Aplicar" para salvar configurações e sincronizar se escolheu a primeira opção, ou marque as caixas ao lado dos gêneros, playlists ou artistas que deseja sincronizar. Marque "Preencher espaço livre automaticamente com músicas" e clique em "Aplicar" para sincronizar.
Clique no ícone "Ejetar" na aba iPod Shuffle na barra lateral para desconectar com segurança.
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