Sim, em virtualmente todos os casos.
iMessage envia mídia via internet (Wi-Fi/dados) entre dispositivos Apple. Se ambos estão no Wi-Fi (mesma rede não necessária), funciona sem dados celulares — mas ainda usa internet. SMS/MMS para não-Apple sempre precisa de dados.
Sem internet = sem mensagens de imagem/vídeo (exceto iMessage local Wi-Fi). Garanta dados ligados ou Wi-Fi conectado.
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