Windows Mobile (6.5 e anterior) não sincroniza diretamente com macOS. O método iTunes descrito funciona apenas para Windows Phone 7/8/8.1 via Windows Phone 7 Connector for Mac (descontinuado) ou Windows Phone App for Mac (também descontinuado). Para Windows Mobile legado (Pocket PC), precisa ferramentas terceiras.
Opções Históricas (Não Mais Suportadas)
- Missing Sync for Windows Mobile (Mark/Space) – última versão 4.0 (2010); sincroniza contatos, calendário, tarefas, mídia via USB/Bluetooth. Roda em macOS ≤ 10.14 Mojave (32-bit).
- PocketMac – similar, abandonado.
- ActiveSync sobre VPN/RDP – conecte a VM Windows (Parallels, VMware, VirtualBox) rodando ActiveSync / Windows Mobile Device Center, sincronize lá.
Realidade Moderna
- Windows Mobile 6.5 atingiu EOL janeiro 2013; sem updates segurança, sem app store, TLS 1.0/1.1 apenas (maioria servidores rejeita).
- Exporte contatos/calendário como CSV/VCF no dispositivo (ou via Outlook em PC Windows), depois importe em macOS Contatos/Calendário.
- Fotos: copie pasta DCIM via USB mass storage (se suportado) ou leitor microSD.
Recomendação
Migre dados do dispositivo imediatamente. Use VM Windows para um ActiveSync final, então aposente o hardware Windows Mobile.